Aminoseddikesyreformel

Glycin kan opnås ved hydrolyse af proteiner eller ved kemisk syntese:

Biologisk rolle

Glycin er en del af mange proteiner og biologisk aktive forbindelser. Porphyriner og purinbaser syntetiseres fra glycin i levende celler..

Glycin er også en neurotransmitter aminosyre med en dobbelt virkning. Glycinreceptorer findes i mange dele af hjernen og rygmarven. Ved at binde til receptorer (kodet af GLRA1-, GLRA2-, GLRA3- og GLRB-generne) forårsager glycin en "hæmmende" effekt på neuroner, reducerer frigivelsen af ​​"exciterende" aminosyrer, såsom glutaminsyre, fra neuronerne og øger frigørelsen af ​​GABA. Glycin binder også til specifikke steder af NMDA-receptorer og letter således transmission af signal fra excitatoriske neurotransmittere glutamat og aspartat. [1] I rygmarven fører glycin til hæmning af motoriske neuroner, hvilket tillader anvendelse af glycin i neurologisk praksis for at eliminere øget muskel tone.

Medicinsk brug

Det farmakologiske lægemiddel glycin har en beroligende (beroligende), mild beroligende (anti-angst) og svag antidepressiv effekt, reducerer følelsen af ​​angst, frygt, psyko-emotionel stress, forbedrer effekten af ​​antikonvulsiva, antidepressiva, antipsykotika, er inkluderet i en række terapeutiske fremgangsmåder til at reducere alkohol opiat og andre typer, som et hjælpestof med en mild beroligende og beroligende virkning, reduceres det. Det har nogle nootropiske egenskaber, forbedrer hukommelse og associerende processer..

Glycin er en metabolisk regulator, normaliserer og aktiverer processerne med beskyttende hæmning i centralnervesystemet, reducerer psykoterapeutisk stress, øger mental ydeevne.

Glycin har glycin og GABAergisk, alfa-adrenerg blokerende, antioxidant, antitoxiske virkninger; regulerer aktiviteten af ​​glutamat (NMDA) receptorer, som lægemidlet er i stand til at:

  • reducere psyko-emotionel stress, aggressivitet, konflikt, øge social tilpasning;
  • forbedre dit humør;
  • gøre det lettere at falde i søvn og normalisere søvn;
  • øge mental præstation
  • reducere vegetative-vaskulære lidelser (inklusive i overgangsalderen);
  • mindske sværhedsgraden af ​​cerebrale lidelser ved iskæmisk slagtilfælde og traumatisk hjerneskade;
  • reducere de toksiske virkninger af alkohol og medikamenter, der hæmmer funktionerne i centralnervesystemet;
  • mindske suget efter slik.

Det trænger let ind i de fleste kropsvæsker og kropsvæv, inklusive hjernen; det metaboliseres til vand og kuldioxid, dets akkumulering i væv forekommer ikke. [2]

Glycin findes i betydelige mængder i cerebrolysin (1,65–180 mg / ml). [1]

I industrien

I fødevareindustrien er der registreret et fødevaretilsætningsstof E640 som en ændring af smag og aroma.

At være ude af jorden

Glycine blev opdaget på Comet 81P / Wilda (Wild 2) som en del af det Stardust @ Home distribuerede projekt. [3] [4] Projektet sigter mod at analysere data fra det videnskabelige Stardust-skib (Stardust). En af hans opgaver var at trænge igennem halen til kometen 81P / Wild (Wild 2) og samle prøver af stof - det såkaldte interstellære støv, som er det ældste materiale, der har været uændret siden dannelsen af ​​solsystemet for 4,5 milliarder år siden. [5]

Den 15. januar 2006, efter syv års rejse, vendte rumfartøjet tilbage og faldt en kapsel indeholdende prøver af stardust til Jorden. Der blev fundet spor af glycin i disse prøver. Stoffet er tydeligvis af ærlig oprindelse, fordi der er meget mere C3-isotoper i det end i terrestrisk glycin. [6]

Aminosyrer

Struktur

Aminosyre er en monomer, der består af nitrogen, brint, kulstof og ilt. Ikke-carbonhydridradikaler, såsom svovl eller phosphor, kan også bindes til en aminosyre..

Betinget generel aminosyreformel - NH2-R-COOH, hvor R er en divalent gruppe. Der kan desuden være flere aminogrupper i et molekyle.

Fig. 1. Aminosyrernes strukturelle struktur.

Fra et kemisk synspunkt er aminosyrer derivater af carboxylsyrer i det molekyle, hvori hydrogenatomer er erstattet af aminogrupper..

Aminosyrer klassificeres efter flere kriterier. Klassificering efter tre egenskaber er vist i tabellen..

Skilt

Beskrivelse

Eksempel

Efter arrangement af amin- og carboxylgrupper i forhold til hinanden

Indeholder et carbonatom mellem funktionelle grupper

β-, γ-, δ-, ε- og andre aminosyrer

Indeholder flere carbonatomer mellem funktionelle grupper

ß-aminopropionsyre (to atomer mellem grupper), ε-aminokapronsyre (fem atomer)

Ved den variable del (radikal)

Indeholder ikke aromatiske bindinger. De er lineære og cykliske

Lysine, Serine, Threonine, Arginine

Indeholder en benzenring

Phenylalanin, Tryptophan, Tyrosine

Indeholder et heteroatom - en gruppe, der ikke er kulstof eller brint

Tryptophan, histidin, prolin

Indeholder aminogruppen NH

I henhold til fysisk-kemiske egenskaber

Interag ikke med vand

Glycin, Valine, Leucine, Proline

Interagere med vand. Opdelt i uladet, positivt og negativt ladet

Lysin, Serin, Aspartat, Glutamat, Glutamin

Fig. 2. Skema til klassificering af aminosyrer.

Navne dannes fra strukturelle eller trivielle navne på carboxylsyrer med præfikset "amino". Tallene viser, hvor aminogruppen er placeret. Trivialnavne, der slutter med "-in", bruges også. For eksempel 2-aminobutansyre eller a-aminobutyrinsyre.

Ejendomme

Aminosyrer adskiller sig i fysiske egenskaber fra andre organiske syrer. Alle forbindelser i klassen er krystallinske stoffer, godt opløselige i vand, men dårligt opløselige i organiske opløsningsmidler. De smelter ved høje temperaturer, har en sød smag og danner let salte.

Aminosyrer er amfotere forbindelser. På grund af tilstedeværelsen af ​​en carboxylgruppe udviser -COOH'er syreegenskaber. Aminogruppe -NH2 bestemmer de grundlæggende egenskaber.

Forbindelsers kemiske egenskaber:

Fra aminosyre-monomerer dannes lange polymerer - proteiner. Et enkelt protein kan omfatte flere forskellige aminosyrer. F.eks. Består kaseinproteinet indeholdt i mælk af tyrosin, lysin, valin, prolin og et antal andre aminosyrer. Afhængigt af strukturen udfører proteiner forskellige funktioner i kroppen.

Hvad lærte vi?

Fra en kemiundervisning i klasse 10 lærte de, hvad aminosyrer er, hvilke stoffer der indeholder, hvordan de klassificeres. Aminosyrer inkluderer to funktionelle grupper - aminogruppen —NH2 og en carboxylgruppe-COOH. Tilstedeværelsen af ​​to grupper bestemmer amfotosiciteten af ​​aminosyrer: forbindelserne har egenskaber ved baser og syrer. Aminosyrer er opdelt efter forskellige karakteristika og adskiller sig i antallet af aminogrupper, tilstedeværelsen eller fraværet af en benzenring, tilstedeværelsen af ​​et heteroatom, interaktion med vand.

Aminer. Aminosyrer

aminer

Aminer er derivater af ammoniak i molekylet, hvoraf et, to eller tre hydrogenatomer er erstattet af carbonhydridradikaler.

Klassifikation

Ved antallet af carbonhydridradikaler, der erstatter hydrogenatomer i NH-molekylet3, alle aminer kan opdeles i tre typer:

Gruppe - NH2 kaldet en aminogruppe.

Der er også aminer, der indeholder to, tre eller flere aminogrupper, for eksempel:

isomeri

Overvej alle typer isomerisme med empirisk formel C som eksempler.4HelleveN:

Fysiske egenskaber

Primære aminer til den nedre grænse er luftformige stoffer, har lugten af ​​ammoniak og opløses godt i vand. Aminer med en højere relativ molekylvægt - væsker eller faste stoffer, deres opløselighed i vand falder med stigende molekylvægt.

Kemiske egenskaber

Aminer ligner kemiske egenskaber som ammoniak..

1. Interaktion med vand - dannelse af hydroxider af substitueret ammonium.

Husk, hvordan ammoniak interagerer med vand:

En opløsning af ammoniak i vand har svage basiske (basiske) egenskaber. Årsagen til de vigtigste egenskaber ved ammoniak er tilstedeværelsen af ​​et enkelt elektronpar på nitrogenatomet, der er involveret i dannelsen af ​​en donor-acceptorbinding med en hydrogenion. Af samme grund er aminer også svage baser. Aminer - Organiske baser:

Opløselige aminer - stærkere baser end ammoniak.

2. Interaktion med syrer - saltdannelse (neutraliseringsreaktioner).

Som base danner ammoniak med syrer ammoniumsalte:

På lignende måde dannes substituerede ammoniumsalte, når aminer reagerer med syrer:

Alkalier fortrænger som stærkere baser ammoniak og aminer fra deres salte:

3. Forbrænding af aminer

Aminer er brandfarlige. Forbrændingsprodukter af aminer såvel som andre nitrogenholdige organiske forbindelser er kuldioxid, vand og frit nitrogen; f.eks:

Produktionsmetoder

1. Interaktioner af alkoholer med ammoniak, når de opvarmes i nærværelse af Al2OM3 som katalysator. Se eksempler i emnet "Alkoholer".

2. Interaktion af alkylhalogenider (halogenalkaner) med ammoniak; f.eks:

Den resulterende primære amin kan reagere med et overskud af alkylhalogenid og ammoniak, hvilket resulterer i dannelsen af ​​en sekundær amin:

Tilsvarende kan tertiære aminer fremstilles..

Anilin

Anilin er den enkleste repræsentant for primære aromatiske aminer:

Fysiske egenskaber

Anilin er en farveløs olieagtig væske med en karakteristisk lugt, let opløselig i vand, giftig.

Kemiske egenskaber

De basale egenskaber ved anilin udtrykkes meget svagt, da virkningen af ​​benzenkernen på aminogruppen påvirker.

1. Reaktioner, der involverer en aminogruppe

2.Reaktioner, der involverer benzenringen

En aminogruppe som en substituent af den første art letter substitutionsreaktioner i benzenkernen, medens substituenterne bliver i ortho- og para-stillingerne til aminogruppen:

At få anilin

Anilin og andre primære aromatiske aminer opnås under anvendelse af en reaktion opdaget i 1842 af den russiske kemiker N. N. Zinin. Zinin-reaktionen er en metode til fremstilling af aromatiske aminer (inklusive anilin) ​​ved reduktion af nitroforbindelser:

Dette er en almindelig, men ikke den eneste måde at få aromatiske aminer på..

Brug af anilin

Aminosyrer

Aminosyrer er derivater af kulbrinter indeholdende aminogrupper (—NH2) og carboxylgrupper.

Generel formel: (NH2)mR (COOH)n, hvor m og n oftest er lig med 1 eller 2. Aminosyrer er således forbindelser med blandede funktioner.

Aminosyrer i kroppen:

Udskiftelige - syntetiseret i den menneskelige krop, disse inkluderer glycin, alanin, glutaminsyre, serin, asparaginsyre, tyrosin, cystein.

Væsentlig - syntetiseres ikke i den menneskelige krop, kommer fra mad. Disse inkluderer valin, lysin, phenylalanin..

Fysiske egenskaber

Aminosyrer er farveløse krystallinske stoffer, der opløses godt i vand, smeltepunkt 230-300 o C. Mange α-aminosyrer har en sød smag.

Produktionsmetoder

De følgende to metoder anvendes normalt til fremstilling af a-aminosyrer under laboratoriebetingelser..

1. Interaktion af a-halogenerede carboxylsyrer med et overskud af ammoniak. I løbet af disse reaktioner erstattes et halogenatom i en halogencarboxylsyre med en aminogruppe. Hydrogenchlorid frigivet i denne proces er bundet af et overskud af ammoniak til ammoniumchlorid. For eksempel kan alanin opnås ved omsætning af a-chlorpropionsyre med ammoniak:

2. Hydrolyse af proteiner. Når proteiner hydrolyseres, dannes der normalt komplekse blandinger af aminosyrer, men ved anvendelse af rene metoder kan individuelle rene aminosyrer isoleres fra disse blandinger..

Kemiske egenskaber

a) som en syre (carboxylgruppe er involveret):

b) som base (en aminogruppe er involveret):

2. Interaktion i molekylet - dannelse af indre salte:

a) monoaminomonocarboxylsyrer (neutrale syrer).

Vandige opløsninger af monoaminomonocarboxylsyrer er neutrale (pH = 7);

b) monoaminodicarboxylsyrer (sure aminosyrer).

Vandige opløsninger af monoaminodicarboxylsyrer har en pH på 7 (alkalisk medium), da der som et resultat af dannelsen af ​​indre salte af disse syrer vises et overskud af OH-hydroxidioner i opløsningen.

3. Interaktion af aminosyrer med hinanden - dannelse af peptider:

To aminosyrer danner et dipeptid:

Ved udarbejdelse af navnet på dipeptidet kaldes aminosyren først, hvor COOH-gruppen er involveret i dannelsen af ​​dipeptidet. I det trivielle navn på denne syre erstattes det sidste bogstav "n" med bogstavet "l". Derefter tilføjes det trivielle navn på den aminosyre, hvor —NH-gruppen er involveret i dannelsen af ​​dipeptidet, uændret2.

Ethvert dipeptid har frie amino- og carboxylgrupper og kan derfor interagere med et andet aminosyremolekyle til dannelse af et tripeptid; tetrapeptider opnås på samme måde osv.:

Lignende

Tilføj en kommentar Annuller svar

Om webstedet

Velkommen til siden! Her finder du de mest komplette oplysninger om kemiens historie og dens udvikling som videnskab samt interessante artikler om alle de kemiske elementer, der er kendt i dag, og om de forbindelser, de danner..

Strukturen af ​​aminosyrer: strukturelle formler og klassifikationer

Strukturen af ​​de basiske aminosyrer: 20 "magi", der udgør proteinet. Struktur. Klassifikationer. Tabeller med formler. Navn og internationale forkortelser for proteinogene aminosyrer. Med dig, jeg, Galina Baeva, 20 “magiske” aminosyrer og smukke borde med strukturelle formler af naturlige aminosyrer.

Naturlige aminosyrer er de strukturelle enheder (monomerer) af proteiner. Præparatets sammensætning inkluderer kun 20 såkaldte "Magiske" aminosyrer, der også kaldes proteinogene. De har alle en lignende struktur..

Foruden proteinogene aminosyrer er ikke-proteiniske aminosyrer til stede i kroppen, der udfører forskellige opgaver, hovedsageligt mellemforbindelser i den biokemiske transportør, såsom ornithin, signalmolekyler som β-alanin eller neurotransmittere som GABA.

Funktioner i strukturen af ​​naturlige aminosyrer

Strukturen af ​​aminosyrer er tæt knyttet til deres funktioner. Stoffer, der ligner kemisk struktur, gør lignende arbejde. Lad os prøve at finde ud af det, så vi senere ikke bliver forvirrede i kommentarerne til stofferne.

Alle aminosyrer støbes i ét stykke..

Hoved er en aminrest, der indeholder nitrogen N.

Kulstofskelettet, der består af en kæde af kulstofatomer (i det enkleste tilfælde et kulstof, hvortil en aminrest er fastgjort ”foran” og en kulstofhale er fastgjort bagpå)

Hale - carboxylsyrerest - COOH

Nogle andre kemiske grupper kan fastgøres til kulstofskelettet på siden, hvilket giver dette stof særlige egenskaber..

Carbonkæden sammen med den syre hale, der er knyttet til aminhovedet, kaldes det vanskelige ord "alifatisk radikal".

Nomenklatur af aminosyrer

En kulstofkæde (skelet) kan bestå af enten 1 carbonatom eller flere. I sidstnævnte tilfælde er det vigtigt, hvilket carbonatom, der starter fra carboxylgruppen, aminhovedet vil gå sammen. Det kan enten være det 1. carbonatom eller det andet, 3. og fremefter. Kemikere enige om at betegne carbonatomer ikke med tal, men med bogstaverne i det græske alfabet: α er det første carbonatom, startende fra carboxyl halen, β er det andet, γ er det 3. osv.

Hvis en aminogruppe er bundet til carbon i a-stillingen, kaldes en sådan aminosyre henholdsvis en a-aminosyre, hvis en aminogruppe er bundet i en β-position, er det en ß-aminosyre, hvis det er i γ - så er en γ-aminosyre.

Alle 20 naturlige proteinogene aminosyrer hører til gruppen af ​​a-aminosyrer.

Af ß-aminosyrerne er β-alanin bedst kendt, og af γ-aminosyrerne er γ-aminobutyric acid (GABA) den mest berømte. Deres strukturformler er angivet nedenfor..

Tabel 1 Strukturen af ​​proteinogene aminosyrer

Tabel 2 Strukturformler af aminosyrer

Tabel 3 Modeller af strukturelle formler af aminosyrer

Aminosyre klassificering

Der er flere klassifikationer af aminosyrer:

  1. Afhængig af strukturen for det alifatiske radikal er aminosyrerne opdelt i følgende grupper:
  • Bare aminosyrer med en alifatisk gruppe, dvs. dem, hvor kulstofkæden ikke indeholder yderligere opfindelser. De kaldes MonoAminoMonoCarboxylic: glycin og alanin.
  • Forgrenede aminosyrer i kæden, hvor kulstofskelettet danner sidegafler: valin, leucin, isoleucin. Den kemiske sammensætning af isoleucin kan ikke skelnes fra leucin, men dets carbonskelettet er bøjet forskelligt, dvs. han er en stereoisomer. Undertiden isoleres den i en separat aminosyre, og nogle gange ikke. Grenforgrenede aminosyrer hører også til gruppen af ​​MonoAminoMonoCarboxylic aminosyrer.
  • Aminosyrer, der har forskellige grupper i det alifatiske radikal:

Alkohol - OH. De kaldes OxyMonoAminoMonoCarboxylic: serin og threonin

Carboxylic, dvs. anden syrehale. Disse er MonoAminoDiCarboxylic aminosyrer: asparaginsyre (aspartat) og glutaminsyre (glutamat). De kaldes også sure aminosyrer, en slags "smørolie".

Amid. Carboxyl halen har vokset et andet aminhoved: asparagin og glutamin. Det ser ud til, at disse er derivater af henholdsvis aspartat og glutamat. De kaldes Amides of MonoAminoDiCarboxylic aminosyrer

Amin. Det andet aminhoved sluttede sig til kulstofskelettet: lysin

Guanidin: yderligere aminindsatser - arginin

Lysin og Arginin klassificeres også som DiAminoMonoCarboxylic aminosyrer, fordi de har en anden amingruppe. Da disse aminosyrer i et neutralt miljø (vand, pH = 7) udviser alkaliske (basiske) egenskaber, hvilket øger brintindekset (pH bliver> 7), tildeles de gruppen af ​​basiske aminosyrer

Svovlholdige aminosyrer. De har et svovlatom S i radikalet: cystein, methionin

Aminosyrer, der indeholder en aromatisk gruppe - en kulstofring eller aromatiske aminosyrer, phenylalanin, tyrosin, tryptophan

Aminosyrer med en heterocyklisk gruppe - en ring med et nitrogenatom i stedet for kulstof, så det er "hetero" - "mangfoldigt": tryptophan og histidin.

Det er let at se, at tryptophan indgår i gruppen af ​​både aromatiske aminosyrer og i gruppen af ​​aminosyrer med en heterocyklisk gruppe, og alt fordi det både har en heterocyklisk gruppe og en aromatisk.

Iminosyrer - kulstofskelettet udvides ikke til en kæde, men lukkes ind i en ring, hvorfra et aminhoved stikker ud og en syrehale næste: prolin og hydroxyprolin

2. Klassificering baseret på polariteten af ​​en alifatisk gruppe.

  • Ikke-polære (hydrofobe) aminosyrer. De har ikke-polære bindinger mellem C-C, C-H-atomer. Disse er glycin, alanin, valin, leucin, isoleucin, prolin, tryptophan - 8 aminosyrer
  • Polære uladede (hydrofile) aminosyrer. De har polære bindinger mellem C - O, C - N, O - H, S - H atomer. Disse er serin, asparagin, glutamin, threonin, methionin - 5 aminosyrer
  • Polære negativt ladede aminosyrer. De har i de radikale grupper, der er negativt ladet i det vandige medium (pH = 7), dvs. de fungerer som en negativt ladet ion (anion). Disse er asparaginsyre og glutaminsyrer, tyrosin, cystein - 4 aminosyrer
  • Polære positivt ladede aminosyrer. De har grupper i radikalet, der er positivt ladet i det vandige medium (pH = 7), dvs. de fungerer som en positivt ladet ion (kation). Disse er lysin, arginin, histidin - 3 aminosyrer.

Jo flere aminosyrer med polaritet er i proteinet, jo højere er proteinets evne til kemiske reaktioner, dvs. dets reaktogenicitet. Med et proteins reaktogenicitet er dets funktioner direkte relateret. Proteiner af bindevæv, såsom keratin, der er en del af håret og neglene, har få polære aminosyrer. Tværtimod, enzymer - proteinkatalysatorer af biokemiske reaktioner, har en aminosyresammensætning med mange polære grupper.

3. Klassificering med hensyn til pH (pH)

  • Aminosyrer med neutrale egenskaber med en pH-værdi på 5,97 - 6,02. Disse er glycin, alanin, serin, valin, leucin, isoleucin, threonin, cystin, methionin - 9 aminosyrer. De har et aminhoved og en carboxylhale.
  • Aminosyrer med svagt sure egenskaber, pH 3,0 - 5,7. Dette er asparaginsyre og glutaminsyrer. De har et aminhoved, men to carboxyl haler, så de kaldes "syrer".
  • Aminosyrer med alkaliske egenskaber med en pH på 9,7 - 10,7. De har to aminhoveder og en carboxylhale. Dette er lysin, arginin og histidin..

4. Klassificering af evnen til syntese hos mennesker og dyr.

  • Væsentlige aminosyrer: glycin, serin, alanin, asparaginsyre, asparagin, glutaminsyre, glutamin, prolin
  • Betinget aminosyrer: Arginin, histidin, tyrosin, cystein
  • Væsentlige aminosyrer: Valine, Leucine, Isoleucine, Threonine, Lysine, Tryptophan, Phenylalanin, Methionine

5. Klassificering af aminosyrer efter biosyntesestier.

I levende organismer kan aminosyrer produceres (syntetiseres) fra andre forbindelser. Biosyntesestien er en sekvens af kemiske reaktioner, der er forårsaget af en arvelig (genetisk) matrix. Det er registreret i den genetiske kode og skyldes tilstedeværelsen af ​​enzymer, der udløser disse reaktioner. Biosyntesen er ikke kaotisk, og antallet af start- og mellemprodukter er begrænset. Så for alle forskellige naturlige aminosyrer bruges kun 20 til proteinsyntese. Følgelig danner kilden og mellemproduktforbindelserne på biosyntesevejene til de enkelte aminosyrer klynger eller familier, hvor forbindelserne kan omdannes til hinanden.

  • Aspartatfamilie: asparaginsyre (aspartat), asparagin, isoleucin, lysin, threonin, methionin
  • Glutamatfamilie: glutaminsyre (glutamat), glutamin, prolin, arginin
  • Pyruvat-familie: alanin, valin, leucin
  • Serine-familie: Serine, glycin, cystein
  • Pentos-familie: histidin, tryptophan, phenylalanin, tyrosin
  • Shikimat-familie: tryptophan, phenylalanin, tyrosine

Det må siges, at disse metaboliske veje realiseres i biologiske systemer, men ikke alle findes i den menneskelige krop. Så de højere dyr og mennesker er ikke i stand til at syntetisere en aromatisk ring, så shikimats sti er ikke for os. Tilsvarende med andre måder at syntetisere essentielle aminosyrer. Væsentlige aminosyrer er vist med fed skrift for klarhed..

6. Klassificering af aminosyrer efter katabolisme

Katabolisme er en henfaldsproces, det modsatte af anabolisme eller en synteseproces. I kroppen skyldes katabolisme også det genetiske program og et sæt enzymer. Det endelige resultat af nedbrydningen af ​​aminosyrer er ammoniak, vand og kuldioxid, og energi frigives også i form af varme eller bundet i ATP-molekyler. Afhængig af de mellemliggende forbindelser, der leverer energi, er aminosyrer opdelt i følgende grupper:

  • Glukogen: producerer metabolitter (mellemforbindelser), hvorfra glukose kan syntetiseres: glycin, alanin, serin, threonin, valin, asparaginsyre, asparagin, glutaminsyre, glutamin, prolin, arginin, histidin, cystin, methionin
  • Ketogen: nedbrydning til acetoacetylCoA og acetylCoA, hvorfra ketonlegemer kan syntetiseres: lysin, leucin
  • Mellemprodukt: under nedbrydningen af ​​disse aminosyrer dannes metabolitter af begge typer: isoleucin, tryptophan, phenylalanin, tyrosin

Læs mere om glukogene og ketogene aminosyrer her: Glykogene aminosyrer

Højre og venstre aminosyre

Afhængig af tilknytningen af ​​aminogruppen til carboxylhalen i kulstofkæden, kan aminosyrerne være "højre" eller "venstre", med andre ord benævnes de D- eller L-isomerer. Sådanne former kaldes optisk aktive, de adskiller sig ikke i kemisk sammensætning, men i rummet forholder de sig til hinanden, som venstre og højre hånd.

I proteinmolekyler er der kun L (venstre) isomerer af aminosyrer til stede, højre (D) isomerer kan have særlige egenskaber og fungere som formidlere, dvs. signalmolekyler, men oftere danner de ballast. I normale fødevarer er der næsten ingen D-aminosyrer. De dannes under kemisk syntese og kan findes i kunstige proteiner, der bruges i sportsernæring eller som biologisk aktive fødevaretilsætningsstoffer. D-aminosyrer er vanskelige at nedbryde af enzymer, fordi de ikke er fysiologiske. Leveren og nyrerne indeholder et specielt enzym, D-aminosyreoxidase, hvilket antyder, at den omdanner ikke-fysiologiske højre aminosyrer til fysiologiske venstre. Dens mængde er lille, fordi normalt indeholder mad meget få D-aminosyrer.

Kemisk syntese producerer et lige så stort antal D- og L-isomerer, men kun aminosyrer i L-serien er involveret i proteinsyntese. Dette bør tages i betragtning af personer, der tager aminosyrepræparater: L-aminosyrer vil være betydeligt dyrere på grund af behovet for at isolere dem fra blandingen, men effekten af ​​deres anvendelse vil være markant højere

Læs videre om, hvad hver aminosyre gør i kroppen. Tro mig, de har noget at gøre. Med dig var Galina Baturo. Del information på sociale netværk, skriv kommentarer.

Aminoseddikesyre. Formel og kvalitative reaktioner på aminoeddikesyre.

pysy. glycerin er det ikke!

Kvalitative reaktioner på organisk stof bestemmes af de tilgængelige funktionelle grupper. der er to af dem: en carboxylgruppe og en primær alifatisk aminogruppe.
reaktioner på aminogruppen
1) ninhydrin-test
2) Schiff-basedannelse (kondensation med aromatiske aldehyder)
reaktioner på aminogruppen
1) dannelse af komplekser med salte af tungmetaller i et let alkalisk miljø (for eksempel med kobbersalte (II))
2) esterificering med alkoholer. reaktionens analytiske signal er dannelsen af ​​flygtige forbindelser med en karakteristisk lugt eller frigivelse af krystallinske stoffer med et karakteristisk smeltepunkt.

hvor du studerer, sagde du ikke. bedømme af ava, er du overhovedet for tidligt til at gøre dette.. så vælg hvad du selv har brug for. i princippet er en ninhydrin-test og et kompleks med kobber tilstrækkelig

Glycin (aminoeddikesyre, aminoethanoic acid) - den enkleste alifatiske aminosyre, den eneste aminosyre, der ikke har optiske isomerer.
Glycin er en del af mange proteiner og biologisk aktive forbindelser. Porphyriner og purinbaser syntetiseres fra glycin i levende celler..

CHEMEGE.RU

Forberedelse til eksamen i kemi og olympiader

Aminosyrer

Aminosyrer - organiske bifunktionelle forbindelser, der inkluderer carboxylgrupper –COOH og aminogrupper –NH2.

Naturlige aminosyrer kan opdeles i følgende hovedgrupper:

cystein

tyrosin

1) Alifatiske mættede aminosyrer (glycin, alanin)NH2-CH2-COOH glycin

NH2-CH (CH3) -COOH Alanine

2) Svovlholdige aminosyrer (cystein)
3) Aminosyrer med en alifatisk hydroxylgruppe (serin)NH2-CH (CH2OH) -COOH serin
4) Aromatiske aminosyrer (phenylalanin, tyrosin)
5) Aminosyrer med to carboxylgrupper (glutaminsyre)HOOC-CH (NH2) -CH2-CH2-Fedt nok

glutaminsyre

6) Aminosyrer med to aminogrupper (lysin)CH2(NH2) -CH2-CH2-CH2-CH (NH2) -COOH

lysin

Nomenklatur af aminosyrer

  • For naturlige a-aminosyrer R-CH (NH2) COOH anvender trivielle navne: glycin, alanin, serin osv..
  • I henhold til den systematiske nomenklatur dannes navnene på aminosyrer ud fra navnene på de tilsvarende syrer ved at tilføje aminopræfikset og angive placering af aminogruppen i forhold til carboxylgruppen:

2 - Aminobutansyre3-aminobutansyre
  • En anden metode bruges ofte til at konstruere navnene på aminosyrer, hvorefter aminopræfikset føjes til det trivielle navn på carboxylsyren med aminogruppens position i det græske alfabet.

a-aminobutyrinsyreß-aminobutyric acid

Aminosyrers fysiske egenskaber

Aminosyrer er faste krystallinske stoffer med et højt smeltepunkt. Velopløselig i vand leder vandige opløsninger elektrisk strøm.

At få aminosyrer

  • Substitution af halogen med en aminogruppe i de tilsvarende halogensubstituerede syrer:
  • Genvinding af nitro-substituerede carboxylsyrer (bruges til at fremstille aromatiske aminosyrer):

Aminosyrers kemiske egenskaber

Når aminosyrer opløses i vand, spalter carboxylgruppen en hydrogenion, som kan være med i aminogruppen. I dette tilfælde dannes et internt salt, hvis molekyle er en bipolær ion:

1. Syre-baseegenskaber af aminosyrer

Aminosyrer er amfotere forbindelser.

De indeholder to funktionelle grupper af modsat art i molekylets sammensætning: en aminogruppe med basiske egenskaber og en carboxylgruppe med syreegenskaber.

Vandige opløsninger af aminosyrer har et neutralt, alkalisk eller surt miljø, afhængigt af antallet af funktionelle grupper.

Så glutaminsyre danner en sur opløsning (to grupper —COOH, en —NH2lysin - alkalisk (en gruppe -COOH, to -NH2).

1.1. Interaktion med metaller og alkalier

Som syrer (i henhold til carboxylgruppen) kan aminosyrer reagere med metaller, alkalier og danne salte:

1.2. Interaktion med grundene

I aminogruppen reagerer aminosyrer med baserne:

2. Interaktion med salpetersyre

Aminosyrer er i stand til at reagere med salpetersyre.

For eksempel interagerer glycin med salpetersyre:

3. Interaktion med salpetersyre

Aminosyrer er i stand til at reagere med aminer for at danne salte eller amider.

4. Etherificering

Aminosyrer kan reagere med alkoholer i nærvær af gasformigt hydrogenchlorid og omdanne til en ester:

For eksempel interagerer glycin med ethanol:

5. Dekarboxylering

Det opstår ved opvarmning af aminosyrer med alkalier eller ved opvarmning.

For eksempel interagerer glycin med bariumhydroxid, når det opvarmes:

For eksempel nedbrydes glycin ved opvarmning:

6. Intermolekylær interaktion mellem aminosyrer

Når aminosyrer interagerer, dannes peptider. Når to a-aminosyrer interagerer, dannes et dipeptid.

F.eks. Reagerer g lycin med alanin for at danne et dipeptid (glycylalanin):

Fragmenterne af aminosyremolekyler, der danner peptidkæden, kaldes aminosyrerester, og CO-NH-bindingen kaldes peptidbindingen..

Karakterisering og formler af aminoeddikesyre og andre aminosyrer

Sammensætningen af ​​proteiner og andre biologisk aktive stoffer i den menneskelige krop inkluderer mange komponenter. En af dem er aminoeddikesyre. Formlen for de mest almindelige aminosyrer har strukturen af ​​typen H2N-CH3-COOH, dvs. amin- og carboxylgrupperne er samtidig til stede i molekylet. Cirka 200 naturlige stoffer af den pågældende type kendes, men kun tyve af dem er af betydning for forskning.

Generel information

Aminosyrer er organiske forbindelser baseret på kulstof, brint, ilt og nitrogen. De kan betragtes som derivater af carboxylsyrer, hvor hydrogenatomer erstattes af elementer i aminogruppen. Mange typer af forbindelser af denne type blev opdaget i midten af ​​det forrige århundrede. Dette blev lettet ved søgningen efter antibiotika i mikroorganismer og planter..

Som et resultat af undersøgelser viste det sig, at elementerne i gruppen er indeholdt i organiske stoffer med høj molekylvægt, i hvilke alfa-syrer er forbundet med en peptidbinding, det vil sige i proteiner. Deres sammensætning bestemmes af den genetiske kode. I dette tilfælde udsættes aminosyrer ofte for post-translationelle modifikationer (ændringer i bindinger efter syntese), der forekommer både under proteinarbejde i cellen og før den.

Derudover er der et antal essentielle aminosyrer. Dette er forbindelser, der ikke kan syntetiseres i kroppen, for eksempel lysin, histidin, valin, threonin. På samme tid blev konventionelle forbindelser isoleret fra gelatine, muskelfibre, aspargesaft, kasein, fiskeproteiner og havre.

I sine fysiske egenskaber adskiller gruppen sig skarpt fra andre typer syrer og baser. Af dens funktioner kan vi skelne:

  • stoffers krystallinske struktur;
  • fremragende opløselighed i vandig opløsning;
  • højt smeltepunkt;
  • sød smag.

Den saltlignende natur af forbindelserne skyldes tilstedeværelsen af ​​funktionelle grupper med modsatte egenskaber. Da aminosyrer er amfotere forbindelser, kan de udvise både sure og basiske egenskaber. Den konventionelle generelle formel for aminosyrer kan skrives som NH2-R-COOH, hvor R er en divalent gruppe. Det vil sige, at forbindelserne adskiller sig fra hinanden af ​​R-gruppen (radikal).

Stofferne i denne gruppe indgår let i reaktioner, der er karakteristiske for aminer og carboxylsyrer. På grund af den stabile koncentration af hydrogenioner ændrer de praktisk talt ikke pH-værdien, hvilket tillader dem at have alle egenskaber ved pufferopløsninger (for at være i tilstanden af ​​interne salte). Krystallerne af de fleste aminosyrer er bygget af zwitterioner - molekyler, der har et stort dipolmoment, mens de har en total totalladning.

Klassificering og anvendelse

I nomenklaturen for aminosyrenavne bruges navnet på syren med præfikset “amino”. Registreringen angiver placeringen af ​​forbindelsen i carboxylgruppen, for eksempel 2-aminobutansyre, b-aminobutyrinsyre (CH3-CH (NH3) - CH2-COOH).

For stoffer, der spiller en vigtig rolle i levende organismer, bruges unikke navne. Når to aminogrupper er til stede i forbindelsen, tilsættes præfikset "diamino", for eksempel 2,3-diaminopropansyre (H2N-CH2-CH (NH2) -COOH). Typer aminosyrer klassificeres efter flere kriterier:

  1. Beliggenhed. Skelnet i forhold til hinanden. Alfa-aminosyrer har således et carbonatom mellem funktionelle grupper, mens andre, for eksempel beta, gamma og omega, indeholder flere atomer.
  2. Radikal. I henhold til den variable del er aminosyrer opdelt i alifatiske, aromatiske, heterocykliske og iminosyrer (inklusive NH-gruppen).
  3. Fysiske og kemiske egenskaber. De kan være hydrofile (polære) og hydrofobe (ikke-polære). Relateret til den første interaktion med vandige opløsninger. De er opdelt i neutrale, positive og negative afhængigt af ladningstypen..

Derudover er alifatiske forbindelser lineære og cykliske. Deres træk er, at de ikke indeholder aromatiske bindinger med en benzenring. Stoffer, der indeholder en anden gruppe end carbon eller hydrogen, hører til en heterocyklisk undergruppe.

Aminosyrer, der ikke er i stand til syntese i den menneskelige krop, er uundværlige. De bruges ofte som kosttilskud til medicin. De behandler mavesår, sygdomme i nervesystemet. For eksempel anvendes aminoeddikesyre som et beroligende middel og antidepressivt middel..

Som fødevaretilsætningsstoffer anvendes stoffer i dyrehold. Deres tilføjelse fremmer dyrenes vækst. Foruden fødevareindustrien er forbindelser blevet anvendt i kosmetologi. Ved hjælp af to syrer fremstilles aminokapronsyre og aminoethanoiske, syntetiske fibre.

Essentielle aminosyrer

Væsentlige forbindelser til en levende organisme er methionin, tryptophan, valin, leucin, isoilecin, lysin, phenylalanin, threonin, histidin. Der er ni af dem, især vigtige for menneskelig aktivitet. Kroppen kan ikke syntetisere dem, derfor tilføres forsyningen med essentielle aminosyrer gennem fødevarer. Chiafrø, spiret brun ris og hampfrø indeholder hele listen over ikke-syntetiserede syrer.

Udskiftelige aminosyrer kommer ikke kun gennem mad, men reproduceres også i den menneskelige krop. Af de vigtigste kan det bemærkes:

  1. Alanin (2-aminopropansyre eller aminopropionsyre C3H7NO2). Stof med lav molekylvægt (monomer), der indtager en dominerende stilling i glukogenesen. At være i leveren bliver til glukose.
  2. Arginin (en alifatisk basisk alfa-aminosyre C6H14N4O2). Indeholdt i peptider og proteiner. Høje immunceller fører til Alzheimers.
  3. Asparagin (aminobutandisyre C4H8N2O3). En vigtig komponent involveret i vækst og reproduktion af leukæmiceller.
  4. Histidin (heterocyklisk alfa-aminosyre C6H9N3O2). Det er opløseligt i vand og ethanol. Det anvendes som en del af kosttilskuddet. Deltager i syntesen af ​​histamin. Overskydende fører til kobbermangel.
  5. Glycin (en proteinogen forbindelse C2H3N02). Den har ikke en optisk isomer, sødlig i smagen. Brugt som et nootropisk stof.
  6. Glutamin (2-aminopentanamid-5-oic syre C5H10N203). Det er et amid. Det dannes under påvirkning af glutaminsyntetase. Koncentrationen i humant blod når 900 μmol / l, hvilket overskrider koncentrationen af ​​andre stoffer.
  7. Proline (pyrrolidin-a-carboxylsyre C5H9NO2). Forbindelsen er kendetegnet ved, at nitrogenatomet kommer ind i den sekundære amin. Indeholdt i alle proteinorganismer.
  8. Serin (a-amino-B-hydroxypropionsyre C3H7NO3). Den største mængde stof findes i silke. Det dannes i kroppen ved transaminering af glycin og threonin. Deltager i akkumuleringen af ​​glykogen fra leveren og musklerne.
  9. Tyrosin (propionsyre C9H11NO3). Dannet ud fra phenylalanin. Det leveres med diæterproteiner. Overskydende bortskaffes, henfalder til fumarat.
  10. Cystein (alifatisk svovlholdig aminosyre HO2CCH (NH2) CH2SH). Deltager i dannelsen af ​​huden. Det fremmer fordøjelsen, kan affedte giftige stoffer. Beskytter kroppen mod eksponering for stråling.

De resterende kemiske forbindelser inkluderer valin (C5H11NO2), isoleucin (C6H13NO2), prolin (C5H9NO2), methionin (C5H11NO2S), lysin (C6H14N2O2), phenylalanin (C9H11NO2).

Aminoethansyre

Hvis du tager nogen lærebog om organisk kemi og åbner afsnittet om strukturen af ​​aminosyrer, kan du i tabellisten over elementer se glycin. Dets andet navn er aminoeddikesyre eller aminoethanoic acid. Det højeste indhold af stoffet blev fundet i sammensætningen af ​​proteinerne i den menneskelige krop. Fra det i levende celler syntetiseres tetrapyrrolforbindelser og pyrinbaser.

Først og fremmest er glycin interessant for biokemi og biologi. Modtagere af rygmarven og hjernen reagerer på dens tilstedeværelse. På samme tid trænger det let gennem væv og trænger ind i hjernen. Forskere bemærker, at et overskud af stof fører til en følelse af sløvhed og døsighed..

Strukturen af ​​aminoeddikesyre er typisk. Den kemiske formel ligner C2H5NO2. Stoffets molmasse er 75,07 g / mol, og densiteten når 1,607 g / cm³. Smeltepunktet er 233 grader celsius. Ved 290 grader forekommer nedbrydning. Forbrændingsforbindelse understøtter ikke. Registreringsnummer i CAS-tabellen: 56−40−6.

Glycin er meget opløselig i vand. Det meste er indeholdt i kollagen. Dette er et komplekst protein, der er en del af den strukturelle del af bindevæv. Stoffet er en tredjedel af alle andre aminosyrer. Udskiftning af glycin kan føre til forskellige patologier, for eksempel til Chernogubov-Ehlers-Danlos syndrom. Interaktion mellem glycin og alanin fører til dannelse af alanylglycin. Hvis du skriver hele processen, vil det se sådan ud: CH3-CH (NH) -COOH + H2N-CH2-COOH _ CH3-CH (NH2) + CO-NH-CH2-COOH.

En interessant kendsgerning er, at der blev fundet et spor af aminoeddikesyre på kometen 81P / Wild. Et rumfartøj, der undersøgte interstellært støv transmitterede prøver, hvor glycin blev fundet. På samme tid blev dets udenjordiske oprindelse etableret. Denne konklusion blev truffet på grundlag af, at der er meget mere C3-isotop i den end i terrestrisk glycin.

X og M og jeg

Bioorganisk kemi

Aminosyrer.

Aminosyrer (aminocarboxylsyrer) er organiske forbindelser, der samtidig indeholder carboxyl (-COOH) og amingrupper (-NH2).

Strukturen af ​​aminosyrer kan udtrykkes ved følgende generelle formel (hvor R er en carbonhydridgruppe, der kan indeholde forskellige funktionelle grupper).

Aminosyrer kan betragtes som derivater af carboxylsyrer, hvori et eller flere hydrogenatomer er erstattet af amingrupper (-NH2).

Et eksempel er den enkleste: aminoeddikesyre eller glycin og aminopropionsyre eller alanin:

Aminosyrers kemiske egenskaber

Aminosyrer er amfotere forbindelser, dvs. afhængigt af betingelserne kan de udvise både basiske og sure egenskaber.

På grund af carboxylgruppen (-COOH) danner de salte med baser. På grund af aminogruppen (-NH2danner salte med syrer.

En hydrogenion, der spaltes under dissociation fra en carboxyl (-OH) aminosyre, kan gå over til dens aminogruppe for at danne en ammoniumgruppe (NH)3 + ).

Således findes aminosyrer og indgår i reaktioner også i form af bipolære ioner (indre salte).

Dette forklarer, at opløsninger af aminosyrer, der indeholder en carboxyl og en aminogruppe, har en neutral reaktion.

Alfa-aminosyrer

Fra molekyler af aminosyrer opbygges molekyler af proteinstoffer eller proteiner, som, når de er fuldstændigt hydrolyseret under påvirkning af mineralsyrer, alkalier eller enzymer, dekomponeres til dannelse af blandinger af aminosyrer.

Det samlede antal naturligt forekommende aminosyrer når 300, men nogle af dem er ret sjældne..

Blandt aminosyrerne skelnes en gruppe på 20 mest vigtige. De findes i alle proteiner og kaldes alfa-aminosyrer..

Alfa-aminosyrer er krystallinske stoffer, der er opløselige i vand. Mange af dem har en sød smag. Denne egenskab afspejles i navnet på den første homolog i serien med alpha-aminosyrer - glycin, som også var den første alpha-aminosyre, der findes i naturligt materiale.

Følgende er en tabel med alpha-aminosyrer:

Aminoseddikesyreformel

Aminosyrer er amfotere forbindelser, de er kendetegnet ved syre-baseegenskaber. Dette skyldes tilstedeværelsen af ​​syre (-COOH) og basiske (-NH) funktionelle grupper i deres molekyler2) Karakter.

Syre-base-ligevægt i vandige opløsninger

I vandige opløsninger og i fast tilstand findes aminosyrer som indre salte.

Ioniseringen af ​​aminosyremolekyler i vandige opløsninger afhænger af mediets sure eller alkaliske natur:

I et surt miljø er aminosyremolekyler en kation. I et alkalisk miljø er aminosyremolekyler en anion. I et neutralt miljø er aminosyrer en zwitterion eller en bipolær ion.

Aminosyrer i fast tilstand findes altid i form af en bipolær, dobbelt ladet ion - en zwitterion.

Vandige opløsninger af aminosyrer i et surt og alkalisk miljø fører en elektrisk strøm.

1. Interaktion inden i molekylet - dannelse af indre salte (bipolære ioner)

Aminosyremolekylerne findes i form af interne salte, som dannes på grund af protonoverførsel fra carboxyl til aminogruppen.

Carboxylgruppen af ​​en aminosyre spalte en hydrogenion, der derefter slutter sig til aminogruppen i det samme molekyle i stedet for et ensomt elektronpar af nitrogen. Som et resultat neutraliseres funktionen af ​​funktionelle grupper, det såkaldte indre salt dannes.

Vandige opløsninger af aminosyrer, afhængigt af antallet af funktionelle grupper, har et neutralt, surt eller alkalisk miljø.

Aminosyrer med en carboxylgruppe og en aminogruppe har en neutral reaktion.

Videooplevelse "Egenskaber ved aminoeddikesyre"

a) monoaminomonocarboxylsyrer (neutrale syrer)

Intramolekylær neutralisering - der dannes en bipolær zwitterion.

Vandige opløsninger af monoaminomonocarboxylsyrer er neutrale (pH7).

b) monoaminodicarboxylsyrer (sure aminosyrer)

Vandige opløsninger af monoaminodicarboxylsyrer har en pH-værdi +.

c) diaminomonocarboxylsyrer (basiske aminosyrer)

Vandige opløsninger af diaminomonocarboxylsyrer har en pH> 7 (alkalisk miljø), da som et resultat af dannelsen af ​​indre salte af disse syrer vises et overskud af OH-hydroxidioner i opløsningen -.

2. Interaktion med baser og syrer

Aminosyrer som amfotere forbindelser danner salte som med syrer (i NH-gruppen2) og med alkalier (for COOH-gruppen).

Som en syre (carboxylgruppe er involveret)

Som carboxylsyrer danner a-aminosyrer funktionelle derivater: salte, estere, amider.

a) interaktion med grundene

b) interaktion med alkoholer (R. esterificering)

Aminosyrer kan reagere med alkoholer i nærvær af gasformigt hydrogenchlorid og omdanne til en ester. Aminosyreestere har ikke en bipolær struktur og er flygtige forbindelser.

c) interaktion med ammoniak

Som base (aminogruppe er involveret)

a) interaktion med stærke syrer

Ligesom aminer reagerer aminosyrer med stærke syrer og danner ammoniumsalte:

b) interaktion med salpetersyre (s. deamination)

Ligesom primære aminer reagerer aminosyrer med salpetersyre, mens aminogruppen omdannes til en hydroxogruppe, og aminosyren til en hydroxysyre:

Måling af mængden af ​​frigivet nitrogen giver dig mulighed for at bestemme mængden af ​​aminosyre (Van Slyke-metoden).

3. Intramolekylær interaktion mellem de funktionelle grupper af e-aminokapronsyre, hvilket resulterer i dannelsen af-caprolactam (mellemprodukt til produktion af capron).

4. Intermolekylær interaktion mellem a-aminosyrer - dannelse af peptider (s. Polykondensation)

Når carboxylgruppen i et aminosyremolekyle og aminogruppen i et andet aminosyremolekyle interagerer, dannes peptider. Når to a-aminosyrer interagerer, dannes et dipeptid.

En intermolekylær reaktion, der involverer tre a-aminosyrer, fører til dannelse af et tripeptid osv..

De vigtigste naturlige polymerer - proteiner (proteiner) - er polypeptider, dvs. de er produktet af polykondensering af a-aminosyrer.

5. Kvalitative reaktioner!

a) ninhydrinreaktion

Alle aminosyrer oxideres af ninhydrin med dannelse af produkter med blåviolet farve:

Aminosyren prolin giver en gul farve med ninhydrin.

b) med tungmetalioner danner a-aminosyrer intra-komplekse salte. Kobber (II) -komplekser med en dybblå farve bruges til at detektere a-aminosyrer.

Videooplevelse "Dannelse af et kobbersalt af aminoeddikesyre"