EDDIKESYRE

AKETSYRE, CH3COOH, monocarboxylsyre. I fri form er den til stede i planter, i form af salte (acetater) og estere - i plante- og dyrevæv. En stor mængde eddikesyre dannes under eddikesyrefermentering såvel som et biprodukt i andre typer fermentering (smørsyre, mælkesyre). Den aktive form af eddikesyre er acetylcoenzym A, dannet som et resultat af oxidativ dekarboxylering af pyruvinsyre såvel som oxidation af fedtsyrer; spiller en afgørende rolle i metabolismen af ​​en levende organisme, deltager i biosyntesen af ​​fedtsyrer, steroider, glukose (i planter) osv..

© 2018 Biologisk ordbog online. Hvis der er et link, er det tilladt at kopiere materiale fra webstedet til uddannelsesmæssige eller uddannelsesmæssige formål.

Medicinsk og biologisk betydning

Mættede (mættede) syrer

Forsigtig: højere carboxylsyrer, der indeholder mere end 12 carbonatomer,

overvejes i emnet "Lipider"

Myresyre - fik sit navn fra røde myrer (formica rufa), i kroppen, som den blev fundet tilbage i 1600-tallet. Fundet i brændenælde blade (deraf den svidende virkning), i nåle, i nogle frugter., I kroppen af ​​larver.

Det er giftigt (giftigt) for den menneskelige krop af flere grunde: det er et reduktionsmiddel, kombineres med aminogrupper under formyleringsreaktionen og er i stand til at nedbrydes med frigivelse af CO - kulilte (2), som uigenkaldeligt binder til jernioner i hæmoglobin.

Vandfri myresyre er en klar, farveløs væske med en skarp lugt; den kan forveksles med eddikesyre i lugt, og den korroderer huden, indtil der forekommer forbrændinger og blærer. Det bruges til fremstilling af et lægemiddel til ekstern brug kaldet "myralkohol" (spiritus acidi formici). Sammensætning: myresyre 1 del, ethylalkohol 70% 10 dele. Ansøg om gnidning med neuralgi, myositis.

Eddikesyre i form af eddike er kendt siden oldtiden. Ifølge Plinius drak den egyptiske dronning Cleopatra en drink opnået ved at opløse perler i eddike (forresten er perlegrundlaget calciumcarbonat CaCO3, andelen af ​​organiske forbindelser i marine perler er op til 14%, og i ferskvand, op til 95%, er en masse guanin basen for nukleinsyrer).

.Vandfri syre størkner ved T = 16 0 til krystaller, der ligner is, derfor kaldes den ”iseddike.” Ren eddikesyre er en farveløs, klar væske med en skarp lugt, der forårsager forbrændinger i en koncentration på mere end 3%, og indtagelse medfører alvorlige forbrændinger i spiserøret. der kræver efterfølgende operation for at gendanne den

Eddikesyre distribueres i plante- og dyreverdenen i fri tilstand i form af estere og thioethere. Mikroorganismer, svampe, gær har evnen til at omdanne kulhydrater til eddikesyre ved gæring med eddikesyre, så få frugt (æble) eddike - en svag opløsning af eddikesyre. Derfor er eddikesyre til stede i ost, sur mælk.

I cellerne i alt humant væv er eddikesyre repræsenteret af acetylcoenzym A. Denne forbindelse findes ikke i modne røde blodlegemer..

Ung vin bliver til eddike. Ethanol, der kommer ind i den menneskelige krop som en del af medicinske alkohol tinkturer, alkoholiske drikkevarer, omdannes også til eddikesyre eller dens aktive form, AcetylCoA. (CH 3COS CoA) gennem mellemproduktforbindelsen acetaldehyd, som ligesom ethanol er yderst giftig for mennesker.

MED 2N5 OH + NAD + —— (enzymalkoholdehydrogenase) -> CH 3CHO + NADH + N +

CH 3CHO + N2 O + NAD + - (gård. Aldehyde dehydrogenase) -> CH 3COOH + NADH + H +

CH 3CHO + NAD + + H S CoA— (gård. Aldehyde dehydrogenase) -> CH 3COS CoA +

AcetylCoA dannes i de aerobe celler i den menneskelige krop ud fra glukose, aminosyrer og højere carboxylsyrer. AcetylCoA er involveret i reaktionerne i Krebs-cyklussen, der kombinerer alle typer af metabolisme i en enkelt helhed og skaber forudsætningerne for syntesen af ​​ATP.

Fluoreddikesyre CH2 F COOH, en strukturel analog af eddikesyre, blokerer reaktionerne i Krebs-cyklussen og er derfor en meget giftig forbindelse for mennesker og dyr. Den fysiologiske virkning manifesteres i læsioner i nervesystemet og nedsat hjerteaktivitet indtil død. Kaliumfluoracetat er det toksiske princip for et antal giftige planter, der vokser i Afrika (tilstedeværelsen af ​​halogener i biologisk aktive naturlige forbindelser er en meget sjælden forekomst!) Bariumsalt af fluoreddikesyre er en af ​​de mest aktive midler i kampen mod gnavere og 5 mg syre pr. 1 kg masse planter ødelægger helt de bladlus, der rammer disse planter.

Tilføjet dato: 2015-08-11; udsigt: 426; BESTIL SKRIFT AF ARBEJDE

eddikesyre

SNZSOOH, monocarboxylic til det. I fri form er den til stede i planter, i form af salte (acetater) og ethere - i planter og dyrevæv. Et stort antal U. til. Dannes ved eddikesyrefermentering og også som et biprodukt ved andre typer fermentering (smørsyre, mælkesyre). Den aktive form af U. K. er acetylcoenzym A, der dannes som et resultat af oxidation, dekarboxylering af pyruvinsyre såvel som under oxidation af fedtsyrer; spiller en afgørende rolle i metabolismen af ​​en levende organisme, deltager i biosyntesen af ​​fedtsyrer, steroider, glukose (i planter) osv..

DEN BIOLOGISKE ROLLE AF ORGANISKE SURER, INDFLYDELSE PÅ KVALITETEN AF FØDEVARER

Værdien af ​​organiske syrer i human ernæring bestemmes af deres energiverdi og deltagelse i stofskiftet. Så med den komplette oxidation i kroppen på 1 g citronsyre frigives 2,5 kcal energi, æblesyre - 2,4, mælk - 3,6 kcal.

Organiske syrers vigtigste biologiske rolle er forbundet med deltagelse i fordøjelsesprocesser. De bidrager til aktivering af tarmmotilitet, stimulering af produktionen af ​​fordøjelsessafter, sænkning af pH-niveauet og som et resultat, dannelsen af ​​en bestemt mikroflora-sammensætning og hæmning af udviklingen af ​​putrefaktive processer i tyktarmen. Derudover er organiske syrer biologisk aktive stoffer, deltager i redox-processerne i kroppen, har en gunstig virkning på lipidmetabolismen (citronsyre og i mindre grad æblesyre), som manifesteres i et fald i kolesterol og total lipider i blod og væv indre organer.

Det menneskelige behov for organiske syrer er 2 g pr. Dag.

Citronsyre og æblesyre er vidt brugt i fødevareindustrien til fremstilling af frugtdrikke og sukkervarer, natriumcitronsyre, derudover som konserveringsmiddel for blodtransfusion. Vinsyre anvendes inden for medicin såvel som til fremstilling af frugtvand, til fremstilling af kemisk bagepulver, i tekstilindustrien til fremstilling af mordanter og farvestoffer og i radioindustrien. Objekter, der akkumulerer organiske syrer og har medicinsk værdi, inkluderer frugterne af mostranebær, hindbær, vilde jordbær, kirsebær.

Tilstedeværelsen af ​​organiske syrer i sammensætningen af ​​madråmaterialer og produkter påvirker deres smag og aroma. Den vigtigste smagsfølelse er en sur smag, der generelt er proportional med koncentrationen af ​​brintioner. Anionet i molekylet påvirker også opfattelsen af ​​sur smag. Afhængigt af det kan kombinerede smagsoplevelser opstå: for eksempel har citronsyre en sød og sur smag, mælkesyre har en bestemt syremælksmag, eddikesyre har en karakteristisk eddikesmag osv..

De fleste organiske syrer absorberes let og ubegrænset i tyndtarmen i form af mineralske salte og bruges af kroppen i metaboliske processer..

Oxalsyre i nærværelse af calcium danner et uopløseligt oxalat, der ikke absorberes. Derfor, med en mangel på calcium, fører høje doser oxalsyre til calciummangel. Eftersom oxalsyre oxideres i kroppen meget lidt, fører dens overskud derudover til udseendet af nyresten og kan have en toksisk virkning (når der indtages mere end 5 g).

Mælkesyre findes i produkterne i form af to optiske isomerer: B (-) - laktater og L (+) - laktater (laktater - salte af mælkesyre). L-laktat er et mellemprodukt af kulhydratmetabolismen og oxideres derfor let i den menneskelige krop i Krebs-cyklussen til de endelige produkter (kuldioxid, vand). B-laktat i tarms hos en voksen isomeriseres meget langsomt til b-laktat, hvorefter det absorberes. Hos børn under 6 måneder er enzymsystemerne, der sikrer omdannelse af B-form til L-form, ufuldkomne, derfor absorberes ikke B-mælkesyre, hvilket forårsager en krænkelse af syre-basebalancen i tyktarmen. Derfor er brugen af ​​B-mælkesyre i diæt for små børn uacceptabel, i diæt for voksne bør det begrænses. En måde at reducere mængden af ​​B-form af mælkesyre i mejeriprodukter er at omhyggeligt vælge mikroorganismer i sammensætningen af ​​startkulturen. Det anbefales at kombinere stammer, der danner L (+) - eller L-mælkesyre (L-mælkesyre er en blanding, der består af lige store mængder L- og B-isomerer), for eksempel bifidobacteria og acidophilus bacillus (og i produktionen af ​​yoghurt - termofile streptococcus og bulgarsk pind).

Vinsyre absorberes ikke af den menneskelige krop.

Organiske syrer spiller en stor rolle i plantenes liv. Af særlig betydning er uronsyrer dannet under oxidationen af ​​alkoholgruppen ved det sjette carbonatom, hexoser, for eksempel glucuronsyre, galacturon osv. Disse syrer deltager i syntesen af ​​polyuronider - forbindelser med høj molekylvægt konstrueret ud fra rester af uronsyrer. Polyuronider i planteverdenen inkluderer pektin, alginsyre, tandkød, noget slim.

Eddikesyre, del 1. Gastrointestinal markør

Eddikesyre (engelsk eddikesyre) - vigtig for fysiologi, produceret af mange bakterier i den humane tarm. Fælles betegnelse - C2.

Del 1

Indholdsfortegnelse (fælles for begge dele)

Eddikesyre er et kemisk stof

16 ° C går i krystallinsk tilstand og bliver som is.

Eddike er en 3-15% vandig opløsning af eddikesyre, normalt opnået fra alkoholholdige råmaterialer ved anvendelse af eddikesyrebakterier..

I gastroenterologi tildeles eddikesyre sædvanligvis klassen af ​​kortkædede fedtsyrer (SCFA), og i denne sammenhæng tilskrives den også ret mættede fedtsyrer og flygtige fedtsyrer. Kemikere mener oftest, at eddikesyre ikke har egenskaber som fedtsyrer og begrænser sig til at inkludere den i klassen af ​​carboxylsyre (som er et bredere begreb end fedtholdige) umættede (synonym: begrænsende) syrer.

Eddikesyreproducerende bakterier
Eddikesyre som markør for abnormiteter i den menneskelige krop

Moderne videnskab tillader ikke at stille en diagnose baseret på kvantitative estimater af eddikesyre eller andre fedtsyrer i fæces, spyt, blod, duodenalindhold og andre biologiske væsker, men afvigelser fra normale værdier giver allerede vigtig information til en række sygdomme og tilstande. Koncentrationsforholdet mellem eddikesyre, propionsyre og smørsyre i den humane kolon er ca. 57: 21: 22%. De resterende fedtsyrer er til stede i små mængder. Tilstanden for tarmmikrofloraen, først og fremmest kolon, bestemmes i vid udstrækning af arten af ​​gastrointestinal bevægelighed, hvilket afspejles i dets metaboliske aktivitet. Ved en række sygdomme i mave-tarmkanalen ændres mængden af ​​eddikesyre både i absolut værdi og i forhold til andre kortkædede fedtsyrer (SCFA'er) i tarmen og som et resultat i fæces, ændringer.

Normalt indeholder feces hos voksne (Ardatskaya M.D., Loginov V.A.) og børn (Akopyan A.N., Narinskaya N.M.) 63,4 ± 0,4% af den samlede mængde fedtsyrer eller 6,67 ± 1,47 mg / g eddikesyre.

Indholdet af eddikesyre i duodenalindholdet hos voksne er normalt: 73,9 ± 0,6% i forhold til alle fedtsyrer eller 0,055 ± 0,003 mg / g (V. Loginov).

Hos børn med kronisk forstoppelse observeres et fald i det totale niveau af fedtsyrer, hvilket afspejler den metaboliske aktivitet i både luminal og parietal colonflora-populationer. Et lavt samlet niveau af metabolitter indikerer et fald i den metaboliske aktivitet af normal mikroflora eller en mangel på fødevaresubstrater og indikerede indirekte et fald i den motoriske aktivitet i tyktarmen. Der blev opnået en omvendt korrelation mellem niveauet af fedtsyrer og sværhedsgraden af ​​kronisk forstoppelse, hvilket indikerer hæmning af de vigtigste producenter af eddikesyre (Escherichia coli og anaerobe populationer) (Komarova E.V.).

Hos børn med atopisk dermatitis øges den samlede produktion af fedtsyrer i fæces som en manifestation af den metaboliske aktivitet af tarmmikroflora, udtrykt især ved en stigning i produktionen af ​​eddikesyre, iso-olierede og isovaleriansyrer (Narinskaya N.M.).

Funktionelle forstyrrelser i bevægeligheden i mave-tarmkanalen (GIT) hos børn, primært kolon, kan forårsage ændringer i sammensætningen af ​​tarmens mikrobiocenose. Sænkning af den koloniske motoriske aktivitet fører til en stigning i syntese af eddikesyre og smørsyre (Narinskaya N.M.).

Med en forværring af kronisk hysteroduodenitis forekommer en stigning i niveauer af fedtsyrer i blodet og især i spyt, især eddikesyre, med 238 gange. Aktiviteten af ​​hæmatosaliveringsbarrieren for fedtsyrer falder, og deres permeabilitet for spyt øges. Hematosaliveringsbarrierenes deltagelse i homeostase i blodet er i dette tilfælde rettet mod fordelen ved hele organismen, og slimhinden udsættes for aggressiv påvirkning. En betydelig stigning i koncentrationen af ​​eddikesyre og andre fedtsyrer indikerer en stigning i saccharolytisk gæring i tarmen, da disse fedtsyrer dannes som et resultat af fermentering af kulhydrater (Egorova E.Yu. et al.).

Ved funktionel dyspepsi hos børn observeres en markant stigning i eddikesyre i blodplasmaet (Egorova E.Yu. et al.).

Der er en statistisk signifikant stigning i de gennemsnitlige koncentrationer af eddik (0,618 ± 0,17 mmol / L) og isovaleriansyre (0,0008 ± 0,0003 mmol / L) i spyt hos spædbørn med inflammatoriske læsioner i den øvre fordøjelseskanal sammenlignet med lignende værdier for funktionelle forstyrrelser (henholdsvis 0,270 ± 0,060 og 0,0002 ± 0,00006 mmol / l). Det høje niveau af eddikesyre og isovalerinsyre i spyt hos små børn med organiske læsioner i den øvre fordøjelseskanal afspejler mikroekologiske forstyrrelser i kroppen som helhed. I gastrisk juice er niveauet af eddikesyre også markant højere hos små børn med inflammatoriske sygdomme i den øvre fordøjelseskanal sammenlignet med patienter med funktionelle lidelser (henholdsvis 0,205 ± 0,04 og 0,089 ± 0,04 mmol / l). Stigningen i eddikesyre i mavesaften hos spædbørn med inflammatoriske sygdomme indikerer et skift i forholdet mellem anaerober / aerober til fordel for sidstnævnte; om generel hypercolonisering, inhibering af den anaerobe flora og udseendet af opportunistiske og patogene typer bakterier, hvilket bekræftes ved mikrobiologiske undersøgelser af gastrisk juice (Zavyalova A.V.).

Eddikesyres kemiske egenskaber

Fysiske egenskaber

Eddikesyre (CH3COOH) er en koncentreret eddike, som menneskeheden kender siden oldtiden. Det blev foretaget ved gæring af vin, dvs. kulhydrater og alkoholer.

I henhold til dets fysiske egenskaber er eddikesyre en farveløs væske med en sur smag og skarp lugt. Væske på slimhinder forårsager en kemisk forbrænding. Eddikesyre er hygroskopisk, dvs. i stand til at absorbere vanddamp. Meget opløselig i vand.

Fig. 1. Eddikesyre.

De vigtigste fysiske egenskaber ved eddike:

  • smeltepunkt - 16,75 ° C;
  • densitet - 1,0492 g / cm3;
  • kogepunkt - 118,1 ° C;
  • molmasse - 60,05 g / mol;
  • brændværdi - 876,1 kJ / mol.

Uorganiske stoffer og gasser opløses i eddike, for eksempel iltfrie syrer - HF, HCl, HBr.

Kom

Metoder til fremstilling af eddikesyre:

  • fra acetaldehyd ved oxidation med atmosfærisk ilt i nærvær af en katalysator Mn (CH3COO)2 og høj temperatur (50-60 ° С) - 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH;
  • fra methanol og carbonmonoxid i nærvær af katalysatorer (Rh eller Ir) - CH3OH + CO → CH3COOH;
  • fra n-butan ved oxidation i nærvær af en katalysator ved et tryk på 50 atm og en temperatur på 200 ° C - 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O.

Fig. 2. Grafisk formel af eddikesyre.

Fermenteringsligningen er som følger - CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2A. Juice eller vin, ilt og enzymer af bakterier eller gær anvendes som råvarer..

Kemiske egenskaber

Eddikesyre udviser svage sure egenskaber. De vigtigste reaktioner på eddikesyre med forskellige stoffer er beskrevet i tabellen.

Eddikesyre

EddikesyreEr almindeligeSystematisk
navnEthansyreTraditionelle navneEddikesyreChem. formelC2H4O2Rotte formelCH3Fedt nokFysiske egenskabertilstandVæskeMolar masse60,05 g / molMassefylde1.0492 g / cm3Overfladespænding27,1 ± 0,01 mN / m [1], 24,61 ± 0,01 mN / m [1] og 22,13 ± 0,01 mN / m [1]Dynamisk viskositet1.056 MPa · s [2], 0,786 MPa · s [2], 0,599 MPa · s [2] og 0,464 MPa · s [2]Ioniseringsenergi10,66 ± 0,01 eV [3]Termiske egenskaberT. plav.16,75 ° CT. Kip.118,1 ° CT. vsp.103 ± 1 ° F [3] og 39 ± 6 grader Celsius [4]T. swspl.427 ± 1 grad Celsius [5]Etc. blast.4 ± 0,1 vol.% [3]Cr. punktum321,6 ° C, 5,79 MPaSynes godt om Varmekapacitet.123,4 J / (mol · K)Enthalpy of Education−487 kJ / molDamptryk11 ± 1 mmHg [3], 10 ± 1 kPa [6] og 100 ± 1 kPa [6]Kemiske egenskaberpK-en4,76 (K-en= 1,75 * 10 -5)Optiske egenskaberBrydningsindeks1.372StrukturDipole-øjeblik1,74 DKlassifikationReg. CAS-nummer64-19-7pubchem176Reg. EINECS-nummer200-580-7SmilesCodex AlimentariusE260RTECSAF1225000Chebi15366FN-nummer2789ChemSpider171SikkerhedToksicitetNFPA 704Tilvejebringer data til standardbetingelser (25 ° C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Eddikesyre (ethansyre) CH3COOH er en organisk forbindelse, en svag, ultimativ uniaxial carboxylsyre. Salte og estere af eddikesyre kaldes acetater..

Indhold

Historie

Eddike er et produkt af vinfermentering og har været kendt af mennesker siden oldtiden..

Den første omtale af den praktiske anvendelse af eddikesyre går tilbage til det III århundrede f.Kr. e. Den græske videnskabsmand Theophrastus beskrev først virkningen af ​​eddike på metaller, hvilket førte til dannelsen af ​​nogle pigmenter, der blev brugt i kunsten. Eddike blev brugt til at fremstille blyhvidt samt kobberkrukke (en grøn blanding af kobbersalte, der desuden indeholdt kobberacetat).

I det gamle Rom blev der tilberedt specielt syrnet vin i blypotter. Resultatet blev en meget sød drink kaldet sapa. Sapa indeholdt en stor mængde blyacetat, et meget sødt stof, der også kaldes bly sukker eller Saturn sukker. Glanders 'høje popularitet var årsagen til kronisk blyforgiftning, der var almindelig blandt det romerske aristokrati [7].

I det 8. århundrede skisserede den arabiske alkymist Jabir ibn Haiyan først, hvordan man får eddike.

I renæssancen blev eddikesyre opnået ved sublimering af acetater af visse metaller (oftest blev kobber (II) -acetat anvendt) (tør destillation af metalacetater giver acetone, en helt industriel metode indtil midten af ​​det 20. århundrede).

Eddikesyrens egenskaber varierer afhængigt af vandindholdet. I denne henseende troede kemikere fejlagtigt i mange århundreder, at syre fra vin og syre fra acetater er to forskellige stoffer. Identiteten af ​​stofferne opnået ved forskellige metoder blev vist af den tyske alkymist fra 1500-tallet Andreas Libavius ​​(tysk: Andreas Libavius) og den franske kemiker Pierre Auguste Adet (FR Pierre Auguste Adet) [7].

I 1847 syntetiserede den tyske kemiker Adolf Kolbe først eddikesyre fra uorganiske materialer. Transformationssekvensen omfattede klorering af carbondisulfid til carbontetrachlorid efterfulgt af pyrolyse til carbontetrachlorethylen. Yderligere klorering i vand førte til trichloreddikesyre, der efter elektrolytisk reduktion blev til eddikesyre [8].

I det sene XIX - begyndelsen af ​​XX århundreder blev det meste af eddikesyre opnået ved destillation af træ. Den største producent af eddikesyre var Tyskland. I 1910 producerede det mere end 10 tusinde ton syre, og ca. 30% af denne mængde blev brugt på produktion af indigo-farvestof [7] [9].

Fysiske egenskaber

Eddikesyre er en farveløs væske med en karakteristisk skarp lugt og sur smag. Hygroskopisk. Trinløs opløselig i vand. Blandbar med mange opløsningsmidler; i eddikesyre er let opløselige uorganiske forbindelser og gasser, såsom HF, HCI, HBr, HI og andre. Eksisterer i form af cykliske og lineære dimerer [10].

Absolut eddikesyre kaldes is, fordi når frosset danner en ismasse (se billede til højre).

  • Damptryk (i mmHg):
    • 10 (17,1 ° C)
    • 40 (42,4 ° C)
    • 100 (62,2 ° C)
    • 400 (98,1 ° C)
    • 560 (109 ° C)
    • 1520 (143,5 ° C)
    • 3800 (180,3 ° C)
  • Relativ dielektrisk konstant: 6,15 (20 ° C)
  • Væskers og gassers dynamiske viskositet (i MPa · s): 1.155 (25,2 ° C); 0,79 (50 ° C)
  • Overfladespænding: 27,8 mN / m (20 ° C)
  • Specifik varme ved konstant tryk: 2,01 J / g · K (17 ° C)
  • Gibbs standard dannelsesenergi ΔfG 0 (298 K, kJ / mol): −392,5 (w)
  • Standard entropi af dannelse ΔfS0 (298 K, J / mol · K): 159,8 (W)
  • Enthalpy af smeltning ΔHpl: 11,53 kJ / mol
  • Flammepunkt i luften: 38 ° C
  • Selvantændelsestemperatur i luft: 454 ° C
  • Brændværdi: 876,1 kJ / mol

Eddikesyre danner dobbelt azeotrop blandinger med følgende stoffer.

Stoftballe, ° Cmassefraktion af eddikesyre
carbontetrachlorid76.53%
cyclohexan81,86,3%
benzen88,052%
toluen104,934%
heptan91,933%
trichlorethylen86.54%
ethylbenzen114,6566%
o-xylen11676%
p-xylen115,2572%
bromoform11883%
  • Eddikesyre danner tredobbelt azeotropiske blandinger
    • med vand og benzen (tballe 88 ° C);
    • med vand og butylacetat (tballe 89 ° C).

Kom

I industrien

De tidligste industrielle metoder til fremstilling af eddikesyre var oxidation af acetaldehyd og butan [11].

Acetaldehyd blev oxideret i nærvær af manganacetat ved forhøjet temperatur og tryk. Udbyttet af eddikesyre var ca. 95% ved en temperatur på 50-60 ° C.

Oxidationen af ​​n-butan blev udført ved 150 atm. Katalysatoren til denne proces var cobaltacetat..

Begge fremgangsmåder var baseret på oxidation af olie krakningsprodukter. Som et resultat af stigende oliepriser blev begge metoder økonomisk ugunstige og blev erstattet af mere avancerede katalytiske methanolcarbonyleringsprocesser [11].

Katalytisk carbonylering af methanol

En vigtig metode til industriel syntese af eddikesyre er den katalytiske carbonylering af methanol med carbonmonoxid [12], der finder sted i henhold til den formelle ligning:

Methanol-carbonyleringsreaktionen blev opdaget af forskere ved BASF i 1913. I 1960 lancerede dette selskab den første fabrik, der producerede eddikesyre ved hjælp af denne metode. [13] Omdannelseskatalysatoren var koboltiodid. Fremgangsmåden bestod af boblende kulilte ved en temperatur på 180 ° C og tryk på 200-700 atm gennem en blanding af reagenser. Udbyttet af eddikesyre er 90% i methanol og 70% i CO. En af planterne blev bygget i Geismar (pc. Louisiana) og forblev i lang tid den eneste BASF-proces i USA [14].

En forbedret reaktion for syntese af eddikesyre ved carbonylering af methanol blev introduceret af forskere ved Monsanto i 1970. [15] [16] Dette er en homogen proces, hvor rhodiumsalte anvendes som katalysatorer såvel som iodidioner som promotorer. Et vigtigt træk ved metoden er dens høje hastighed og høje selektivitet (99% for methanol og 90% for CO). [elleve]

Denne metode producerer lidt over 50% af al industriel eddikesyre. [17]

I BP-processen anvendes iridiumforbindelser som katalysatorer..

Biokemisk produktionsmetode

I den biokemiske produktion af eddikesyre bruges nogle mikroorganismeres evne til at oxidere ethanol. Denne proces kaldes eddikfermentering. Ethanolholdige væsker (vin, fermenteret juice) eller blot en vandig opløsning af ethylalkohol anvendes som råmaterialer [18].

Omsætningen af ​​oxidation af ethanol til eddikesyre fortsætter med deltagelse af enzymet alkohol dehydrogenase. Dette er en kompleks flertrinsproces, der er beskrevet ved den formelle ligning [19]:

Acetylenhydrering i nærvær af kviksølv og divalente kviksølvsalte

Kemiske egenskaber

Eddikesyre har alle egenskaberne af carboxylsyrer og betragtes sommetider som deres mest typiske repræsentant (i modsætning til myresyre, som har nogle egenskaber af aldehyder). Bindingen mellem hydrogen og ilt i carboxylgruppen (−COOH) af carboxylsyren er meget polær, hvilket resulterer i, at disse forbindelser let kan dissocere og udvise sure egenskaber.

Dissocieringen af ​​eddikesyre producerer acetation CH3COO - og proton H +. Eddikesyre er en svag monobasisk syre med en pK-værdi-en i en vandig opløsning af 4,75. En opløsning med en koncentration på 1,0 M (omtrentlig koncentration af mad eddike) har en pH på 2,4, hvilket svarer til en grad af dissociation på 0,4%.

En kvalitativ reaktion for tilstedeværelsen af ​​eddikesyresalte er baseret på den svage dissociation af eddikesyre i den vandige opløsning: en stærk syre (for eksempel svovlsyre) tilsættes til opløsningen, hvis duften af ​​eddikesyre forekommer, så er eddikesyresaltet til stede i opløsningen (sure rester af eddikesyre dannet ud fra salte, bundet til brintkationer fra en stærk syre og et stort antal eddikesyremolekyler blev opnået) [20].

Undersøgelser viser, at molekyler i krystallinsk tilstand danner dimerer bundet af brintbindinger [21].

Eddikesyre er i stand til at interagere med aktive metaller. I dette tilfælde frigives brint, og der dannes salte - acetater:

Eddikesyre kan kloreres ved hjælp af gasformigt klor. I dette tilfælde dannes chloreddikesyre:

Dichloreddikesyre (CHCI) kan også fås på denne måde.2COOH) og trichloreddikesyre (CCl3COOH) syrer.

Eddikesyre kan reduceres til ethanol ved virkning af lithiumaluminiumhydrid. Det kan også omdannes til syrechlorid ved hjælp af thionylchlorid. Natriumsaltet af eddikesyre dekarboxyleres, når det opvarmes med alkali, hvilket fører til dannelse af methan og natriumcarbonat.

Ansøgning

Eddikesyre, hvis koncentration er tæt på 100%, kaldes is. En 70–80% vandig opløsning af eddikesyre kaldes eddikeessens, og 3–15% kaldes eddike [22]. Vandige eddikesyreopløsninger bruges i vid udstrækning i fødevareindustrien (fødevaretilsætningsstof E260) og husholdningskogning, såvel som i konserves og til at slippe af med skala.

Eddikesyre bruges til at opnå medicinske og aromatiske stoffer som opløsningsmiddel (for eksempel til fremstilling af celluloseacetat, acetone). Det bruges til typografi og farvning..

Eddikesyre anvendes som reaktionsmedium til oxidation af forskellige organiske stoffer. Under laboratoriebetingelser er dette for eksempel oxidation af organiske sulfider med brintperoxid i industrien oxidation af para-xylen med atmosfærisk ilt til terephthalsyre.

Da eddikesyredampe har en skarp irriterende lugt, kan den bruges til medicinske formål som erstatning for ammoniak for at fjerne patienten fra en besvimningstilstand.

Sikkerhed

Vandfri eddikesyre er et ætsende middel. Dampe af eddikesyre irriterer slimhinderne i den øvre luftvej. Opfattelsesgrænsen for lugten af ​​eddikesyre i luften er i området 0,4 mg / L. Den maksimalt tilladte koncentration i atmosfærisk luft er 0,06 mg / m³, i luften i arbejdsrum - 5 mg / m³ [10].

Effekten af ​​eddikesyre på biologisk væv afhænger af graden af ​​fortynding med vand. Farlige opløsninger er dem, hvor syrekoncentrationen overstiger 30% [10]. Koncentreret eddikesyre kan forårsage kemiske forbrændinger, hvilket indleder udviklingen af ​​koagulationsnekrose i tilstødende væv i forskellige længder og dybder [23].

De toksikologiske egenskaber ved eddikesyre er uafhængige af metoden, hvorpå den blev opnået [24]. Den dødelige dosis er ca. 20 ml.

Konsekvenserne af at tage koncentreret eddikesyre er en svær forbrænding af slimhinden i mundhulen, svælg, spiserør og mave; konsekvenserne af absorptionen af ​​eddike essensen er acidose, hemolyse, hæmoglobinuri, en blodkoagulationsforstyrrelse ledsaget af svær gastrointestinal blødning. Betydelig fortykning af blodet på grund af tab af plasma gennem den forbrændte slimhinde, hvilket kan forårsage chok. Farlige komplikationer af eddikeforgiftning inkluderer akut nyresvigt og giftig leverdystrofi.

Når du tager eddikesyre inde, skal du drikke en stor mængde væske. Opkast er ekstremt farligt, da den sekundære passage af syre gennem spiserøret forværrer forbrændingen. Gastrisk skylning gennem et rør er indikeret. Umiddelbar indlæggelse påkrævet.

Eddikesyres biologiske rolle

Svarene


3Pt + 2O2 -> Pt3O4 eller Pt + O2-> PtO2

2,7 g x g
4Al + 3O2 = 2Al203
4 * 27 g / mol 2 * 102 g / mol

2,7 / 4 * 27 = X / 2 * 102
X = 2,7 * 2 * 102/4 * 27 = 5,1 g

svar: masse aluminiumoxid 5,1 g

Andre kemiske problemer

Spørgsmål om emner

Ved at bruge dette websted accepterer du brugen af ​​cookies. Du kan nægte at bruge cookies ved at indstille de nødvendige parametre i din browser.

Eddikesyre

EddikesyreEr almindeligeSystematisk
navnEthansyreTraditionelle navneEddikesyreChem. formelC2H4O2Rotte formelCH3Fedt nokFysiske egenskabertilstandVæskeMolar masse60,05 g / molMassefylde1.0492 g / cm3Overfladespænding27,1 ± 0,01 mN / m [1], 24,61 ± 0,01 mN / m [1] og 22,13 ± 0,01 mN / m [1]Dynamisk viskositet1.056 MPa · s [2], 0,786 MPa · s [2], 0,599 MPa · s [2] og 0,464 MPa · s [2]Ioniseringsenergi10,66 ± 0,01 eV [3]Termiske egenskaberT. plav.16,75 ° CT. Kip.118,1 ° CT. vsp.103 ± 1 ° F [3] og 39 ± 6 grader Celsius [4]T. swspl.427 ± 1 grad Celsius [5]Etc. blast.4 ± 0,1 vol.% [3]Cr. punktum321,6 ° C, 5,79 MPaSynes godt om Varmekapacitet.123,4 J / (mol · K)Enthalpy of Education−487 kJ / molDamptryk11 ± 1 mmHg [3], 10 ± 1 kPa [6] og 100 ± 1 kPa [6]Kemiske egenskaberpK-en4,76 (K-en= 1,75 * 10 -5)Optiske egenskaberBrydningsindeks1.372StrukturDipole-øjeblik1,74 DKlassifikationReg. CAS-nummer64-19-7pubchem176Reg. EINECS-nummer200-580-7SmilesCodex AlimentariusE260RTECSAF1225000Chebi15366FN-nummer2789ChemSpider171SikkerhedToksicitetNFPA 704Tilvejebringer data til standardbetingelser (25 ° C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Eddikesyre (ethansyre) CH3COOH er en organisk forbindelse, en svag, ultimativ uniaxial carboxylsyre. Salte og estere af eddikesyre kaldes acetater..

Indhold

Historie

Eddike er et produkt af vinfermentering og har været kendt af mennesker siden oldtiden..

Den første omtale af den praktiske anvendelse af eddikesyre går tilbage til det III århundrede f.Kr. e. Den græske videnskabsmand Theophrastus beskrev først virkningen af ​​eddike på metaller, hvilket førte til dannelsen af ​​nogle pigmenter, der blev brugt i kunsten. Eddike blev brugt til at fremstille blyhvidt samt kobberkrukke (en grøn blanding af kobbersalte, der desuden indeholdt kobberacetat).

I det gamle Rom blev der tilberedt specielt syrnet vin i blypotter. Resultatet blev en meget sød drink kaldet sapa. Sapa indeholdt en stor mængde blyacetat, et meget sødt stof, der også kaldes bly sukker eller Saturn sukker. Glanders 'høje popularitet var årsagen til kronisk blyforgiftning, der var almindelig blandt det romerske aristokrati [7].

I det 8. århundrede skisserede den arabiske alkymist Jabir ibn Haiyan først, hvordan man får eddike.

I renæssancen blev eddikesyre opnået ved sublimering af acetater af visse metaller (oftest blev kobber (II) -acetat anvendt) (tør destillation af metalacetater giver acetone, en helt industriel metode indtil midten af ​​det 20. århundrede).

Eddikesyrens egenskaber varierer afhængigt af vandindholdet. I denne henseende troede kemikere fejlagtigt i mange århundreder, at syre fra vin og syre fra acetater er to forskellige stoffer. Identiteten af ​​stofferne opnået ved forskellige metoder blev vist af den tyske alkymist fra 1500-tallet Andreas Libavius ​​(tysk: Andreas Libavius) og den franske kemiker Pierre Auguste Adet (FR Pierre Auguste Adet) [7].

I 1847 syntetiserede den tyske kemiker Adolf Kolbe først eddikesyre fra uorganiske materialer. Transformationssekvensen omfattede klorering af carbondisulfid til carbontetrachlorid efterfulgt af pyrolyse til carbontetrachlorethylen. Yderligere klorering i vand førte til trichloreddikesyre, der efter elektrolytisk reduktion blev til eddikesyre [8].

I det sene XIX - begyndelsen af ​​XX århundreder blev det meste af eddikesyre opnået ved destillation af træ. Den største producent af eddikesyre var Tyskland. I 1910 producerede det mere end 10 tusinde ton syre, og ca. 30% af denne mængde blev brugt på produktion af indigo-farvestof [7] [9].

Fysiske egenskaber

Eddikesyre er en farveløs væske med en karakteristisk skarp lugt og sur smag. Hygroskopisk. Trinløs opløselig i vand. Blandbar med mange opløsningsmidler; i eddikesyre er let opløselige uorganiske forbindelser og gasser, såsom HF, HCI, HBr, HI og andre. Eksisterer i form af cykliske og lineære dimerer [10].

Absolut eddikesyre kaldes is, fordi når frosset danner en ismasse (se billede til højre).

  • Damptryk (i mmHg):
    • 10 (17,1 ° C)
    • 40 (42,4 ° C)
    • 100 (62,2 ° C)
    • 400 (98,1 ° C)
    • 560 (109 ° C)
    • 1520 (143,5 ° C)
    • 3800 (180,3 ° C)
  • Relativ dielektrisk konstant: 6,15 (20 ° C)
  • Væskers og gassers dynamiske viskositet (i MPa · s): 1.155 (25,2 ° C); 0,79 (50 ° C)
  • Overfladespænding: 27,8 mN / m (20 ° C)
  • Specifik varme ved konstant tryk: 2,01 J / g · K (17 ° C)
  • Gibbs standard dannelsesenergi ΔfG 0 (298 K, kJ / mol): −392,5 (w)
  • Standard entropi af dannelse ΔfS0 (298 K, J / mol · K): 159,8 (W)
  • Enthalpy af smeltning ΔHpl: 11,53 kJ / mol
  • Flammepunkt i luften: 38 ° C
  • Selvantændelsestemperatur i luft: 454 ° C
  • Brændværdi: 876,1 kJ / mol

Eddikesyre danner dobbelt azeotrop blandinger med følgende stoffer.

Stoftballe, ° Cmassefraktion af eddikesyre
carbontetrachlorid76.53%
cyclohexan81,86,3%
benzen88,052%
toluen104,934%
heptan91,933%
trichlorethylen86.54%
ethylbenzen114,6566%
o-xylen11676%
p-xylen115,2572%
bromoform11883%
  • Eddikesyre danner tredobbelt azeotropiske blandinger
    • med vand og benzen (tballe 88 ° C);
    • med vand og butylacetat (tballe 89 ° C).

Kom

I industrien

De tidligste industrielle metoder til fremstilling af eddikesyre var oxidation af acetaldehyd og butan [11].

Acetaldehyd blev oxideret i nærvær af manganacetat ved forhøjet temperatur og tryk. Udbyttet af eddikesyre var ca. 95% ved en temperatur på 50-60 ° C.

Oxidationen af ​​n-butan blev udført ved 150 atm. Katalysatoren til denne proces var cobaltacetat..

Begge fremgangsmåder var baseret på oxidation af olie krakningsprodukter. Som et resultat af stigende oliepriser blev begge metoder økonomisk ugunstige og blev erstattet af mere avancerede katalytiske methanolcarbonyleringsprocesser [11].

Katalytisk carbonylering af methanol

En vigtig metode til industriel syntese af eddikesyre er den katalytiske carbonylering af methanol med carbonmonoxid [12], der finder sted i henhold til den formelle ligning:

Methanol-carbonyleringsreaktionen blev opdaget af forskere ved BASF i 1913. I 1960 lancerede dette selskab den første fabrik, der producerede eddikesyre ved hjælp af denne metode. [13] Omdannelseskatalysatoren var koboltiodid. Fremgangsmåden bestod af boblende kulilte ved en temperatur på 180 ° C og tryk på 200-700 atm gennem en blanding af reagenser. Udbyttet af eddikesyre er 90% i methanol og 70% i CO. En af planterne blev bygget i Geismar (pc. Louisiana) og forblev i lang tid den eneste BASF-proces i USA [14].

En forbedret reaktion for syntese af eddikesyre ved carbonylering af methanol blev introduceret af forskere ved Monsanto i 1970. [15] [16] Dette er en homogen proces, hvor rhodiumsalte anvendes som katalysatorer såvel som iodidioner som promotorer. Et vigtigt træk ved metoden er dens høje hastighed og høje selektivitet (99% for methanol og 90% for CO). [elleve]

Denne metode producerer lidt over 50% af al industriel eddikesyre. [17]

I BP-processen anvendes iridiumforbindelser som katalysatorer..

Biokemisk produktionsmetode

I den biokemiske produktion af eddikesyre bruges nogle mikroorganismeres evne til at oxidere ethanol. Denne proces kaldes eddikfermentering. Ethanolholdige væsker (vin, fermenteret juice) eller blot en vandig opløsning af ethylalkohol anvendes som råmaterialer [18].

Omsætningen af ​​oxidation af ethanol til eddikesyre fortsætter med deltagelse af enzymet alkohol dehydrogenase. Dette er en kompleks flertrinsproces, der er beskrevet ved den formelle ligning [19]:

Acetylenhydrering i nærvær af kviksølv og divalente kviksølvsalte

Kemiske egenskaber

Eddikesyre har alle egenskaberne af carboxylsyrer og betragtes sommetider som deres mest typiske repræsentant (i modsætning til myresyre, som har nogle egenskaber af aldehyder). Bindingen mellem hydrogen og ilt i carboxylgruppen (−COOH) af carboxylsyren er meget polær, hvilket resulterer i, at disse forbindelser let kan dissocere og udvise sure egenskaber.

Dissocieringen af ​​eddikesyre producerer acetation CH3COO - og proton H +. Eddikesyre er en svag monobasisk syre med en pK-værdi-en i en vandig opløsning af 4,75. En opløsning med en koncentration på 1,0 M (omtrentlig koncentration af mad eddike) har en pH på 2,4, hvilket svarer til en grad af dissociation på 0,4%.

En kvalitativ reaktion for tilstedeværelsen af ​​eddikesyresalte er baseret på den svage dissociation af eddikesyre i den vandige opløsning: en stærk syre (for eksempel svovlsyre) tilsættes til opløsningen, hvis duften af ​​eddikesyre forekommer, så er eddikesyresaltet til stede i opløsningen (sure rester af eddikesyre dannet ud fra salte, bundet til brintkationer fra en stærk syre og et stort antal eddikesyremolekyler blev opnået) [20].

Undersøgelser viser, at molekyler i krystallinsk tilstand danner dimerer bundet af brintbindinger [21].

Eddikesyre er i stand til at interagere med aktive metaller. I dette tilfælde frigives brint, og der dannes salte - acetater:

Eddikesyre kan kloreres ved hjælp af gasformigt klor. I dette tilfælde dannes chloreddikesyre:

Dichloreddikesyre (CHCI) kan også fås på denne måde.2COOH) og trichloreddikesyre (CCl3COOH) syrer.

Eddikesyre kan reduceres til ethanol ved virkning af lithiumaluminiumhydrid. Det kan også omdannes til syrechlorid ved hjælp af thionylchlorid. Natriumsaltet af eddikesyre dekarboxyleres, når det opvarmes med alkali, hvilket fører til dannelse af methan og natriumcarbonat.

Ansøgning

Eddikesyre, hvis koncentration er tæt på 100%, kaldes is. En 70–80% vandig opløsning af eddikesyre kaldes eddikeessens, og 3–15% kaldes eddike [22]. Vandige eddikesyreopløsninger bruges i vid udstrækning i fødevareindustrien (fødevaretilsætningsstof E260) og husholdningskogning, såvel som i konserves og til at slippe af med skala.

Eddikesyre bruges til at opnå medicinske og aromatiske stoffer som opløsningsmiddel (for eksempel til fremstilling af celluloseacetat, acetone). Det bruges til typografi og farvning..

Eddikesyre anvendes som reaktionsmedium til oxidation af forskellige organiske stoffer. Under laboratoriebetingelser er dette for eksempel oxidation af organiske sulfider med brintperoxid i industrien oxidation af para-xylen med atmosfærisk ilt til terephthalsyre.

Da eddikesyredampe har en skarp irriterende lugt, kan den bruges til medicinske formål som erstatning for ammoniak for at fjerne patienten fra en besvimningstilstand.

Sikkerhed

Vandfri eddikesyre er et ætsende middel. Dampe af eddikesyre irriterer slimhinderne i den øvre luftvej. Opfattelsesgrænsen for lugten af ​​eddikesyre i luften er i området 0,4 mg / L. Den maksimalt tilladte koncentration i atmosfærisk luft er 0,06 mg / m³, i luften i arbejdsrum - 5 mg / m³ [10].

Effekten af ​​eddikesyre på biologisk væv afhænger af graden af ​​fortynding med vand. Farlige opløsninger er dem, hvor syrekoncentrationen overstiger 30% [10]. Koncentreret eddikesyre kan forårsage kemiske forbrændinger, hvilket indleder udviklingen af ​​koagulationsnekrose i tilstødende væv i forskellige længder og dybder [23].

De toksikologiske egenskaber ved eddikesyre er uafhængige af metoden, hvorpå den blev opnået [24]. Den dødelige dosis er ca. 20 ml.

Konsekvenserne af at tage koncentreret eddikesyre er en svær forbrænding af slimhinden i mundhulen, svælg, spiserør og mave; konsekvenserne af absorptionen af ​​eddike essensen er acidose, hemolyse, hæmoglobinuri, en blodkoagulationsforstyrrelse ledsaget af svær gastrointestinal blødning. Betydelig fortykning af blodet på grund af tab af plasma gennem den forbrændte slimhinde, hvilket kan forårsage chok. Farlige komplikationer af eddikeforgiftning inkluderer akut nyresvigt og giftig leverdystrofi.

Når du tager eddikesyre inde, skal du drikke en stor mængde væske. Opkast er ekstremt farligt, da den sekundære passage af syre gennem spiserøret forværrer forbrændingen. Gastrisk skylning gennem et rør er indikeret. Umiddelbar indlæggelse påkrævet.